根据赵、钱、李三人所提供的线索，既然向晚一个时辰之前才宣布辞职，任盈盈估计她应当不会走多远，很有可能就在附近一带徘徊。遂命令狐安向天空放出一支信号火箭，一边叮嘱赵彪、钱千万和李秋光道，“若有向晚消息，尽早来报！”三人连忙打躬作揖，倒退得十余步后，猛然一转身，一溜烟似的跑得无影无踪。
很快，令狐冲和上官弘扬骑着马从远处赶来。得知向晚有了消息之后，上官弘扬主动请缨，想要连夜找寻。令狐冲夫妇劝止不住，也只好由他去了。上官弘扬心想，向晚宣布辞任教主，自不可能再往河北，那是日月神教的传统势力范围。往西而行则通向西北苦寒之地，那里天寒地冻，人烟荒芜，想必也不会为向晚所喜。综合来看，向晚要么向东，意欲面朝大海，春暖花开；要么南下江南，想领略东南形胜，三吴繁华。根据这种思路，上官弘扬先在东面各条大小道路上扫了一遍，无所发现后，又折而往南，终于在路边一棵苦枣树下发现了他所熟悉的那道窈窕的身影。此时，曙光欲晓，薄雾弥漫，天地间一片安宁。上官弘扬翻身下马，正待要走过去将向晚叫醒过来，却一下子停住了脚步。他发现向晚竟是梨花带雨，满脸哀戚。上官弘扬一时踌躇起来。向晚年幼时就被人扶为神教圣姑，说一不二，意气风发，从未在众人面前显露出自己柔弱、哀怜的一面。万一把她叫醒之后，她羞愤交加，避不见人，又当如何是好呢？想来想去，上官弘扬最终选择了悄然离去，他想，就把这个难题交给师父师娘来处理吧。
令狐冲和任盈盈商量了一番之后，也觉得这个问题比较棘手。向晚双亲俱亡，孤身只影，一时间感伤身世，甚至意志消沉，原本都在所难免。眼下向晚首途江南，游山玩水，确实是疗治其内心痛楚的一剂良药。但向晚从小生长在深宅大院，一点江湖历练都没有，又如何放心她一个人行走江湖？如若夫妇二人亲自带她四处游览，一则对她的成长不利，二来，她又必然强颜欢笑，将满心伤痛深埋在心底，这反而大为不妙了。思前想后，令狐冲夫妇决定先考验向晚三次，如若能通过，大家也就都放了心，任其闯荡江湖即可。要不然，就让上官弘扬和令狐安一路陪同，年轻人心胸开阔，尤其是令狐安幽默滑稽，或许对化解她内心的抑郁有所帮助。哪里知道，向晚居然单纯得连令狐安的这第一关都无法识破。
向晚对以上安排倒无异议。她想着，不仅有上官弘扬这个保镖，令狐安一片天真烂漫，旅途中也可以拿他来逗逗乐子。至于沿途衣食住行，更有上官弘扬打理，她倒也乐得省心，比自己单枪匹马要强多了。所以，向晚忙向任盈盈表示，“既然姐姐都已安排妥当，那我就不便推却了。”
任盈盈笑道，“先别忙着答应。我们还有一件事情要拜托你。”向晚道，“什么事？”任盈盈道，“说来话长。大约十五年前，我和你令狐叔叔决定退隐江湖，从杭州辗转到了西北金城，这你是知道的。但西湖梅庄作为我们夫妇二人的产业，这些年来，一直都是托付绿竹翁代为照料。前不久，绿竹翁寄信给我，说他风烛残年，脖子都已埋到了土里，实不知哪天就要双腿一蹬，一命呜呼，恐怕到时耽搁了大事，要我们及早作出安排。因此，我们想请你去西湖梅庄暂居，如不介意，可否帮我们夫妇代管三五个年头？”
向晚迟疑道，“偌大一个梅庄，事情千头万绪，而我对这些一窍不通，恐怕管理不善，有负重托。”
任盈盈道，“这你倒不必担心。开头几个月，自有绿竹翁手把手教你。至于钱粮用度，又有管家妥善处置。只是有一件，这事一旦接手，干系极大，你以后就只能在杭州城内游玩，再不能天南海北，到处闲游了。”
向晚心想，上有天堂，下有苏杭，西湖美景更是风光绝佳之地，苏堤春晓，平湖秋月，纵然要赏玩个三到五年，又有何厌？当即应承了下来。任盈盈见向晚满口答应，更是喜不自胜。